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2-Pinanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Monoterpene.

• Gewinnung und Darstellung

• Eigenschaften

• Verwendung

• Einzelnachweise

2-Pinanol kann durch Hydratisierung (Addition von Wasser) von α-Pinen, β-Pinen oder einem Isomerengemisch gewonnen werden.cite-ref-hsdb-4-0[4] Sie kann auch durch Oxidation von Pinan in Gegenwart von Base, wie Natriumhydroxid, und einem Radikalinitiator, wie AIBN, erhalten.cite-ref-5[5] cis-2-Pinanol wird industriell durch die katalytische Hydrierung von 2-Pinanhydroperoxid hergestellt. Alternativ kann 2-Pinanhydroperoxid mit Natriumsulfid in wässrigem Natriumhydroxid oder mit Natriummethoxid behandelt werden. cis-2-Pinanol kann auch direkt aus Pinan durch Luftoxidation in Gegenwart von Alkalien, wie beispielsweise Natriumhydroxid, bei 80 bis 100 °C gewonnen werden.cite-ref-ullmann-2-5[2]

2-Pinanol ist ein farbloser Feststoff, wobei das cis-Isomer einen dem Campher ähnlichen Geruch hat.cite-ref-ullmann-2-6[2]

| Stereoisomere von 2-Pinanol | Stereoisomere von 2-Pinanol | Stereoisomere von 2-Pinanol |

|---|---|---|

| Name | cis -2-Pinanol | trans -2-Pinanol |

| Andere Namen | (1 R ,2 S ,5 S )-2,6,6-Trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-ol | (1 R ,2 R ,5 S )-2,6,6-Trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-ol |

| Strukturformel | | |

| CAS-Nummer | 4948-28-1 | 4948-29-2 |

| CAS-Nummer | 473-54-1 (unspez.) | 473-54-1 (unspez.) |

| PubChem | 6428289 | 10128 |

| PubChem | 10128 (unspez.) | 10128 (unspez.) |

| Wikidata | Q27254811 | Q98000292 |

| Wikidata | Q61472915 (unspez.) | Q61472915 (unspez.) |

2-Pinanol wird als Aromastoff verwendet.cite-ref-hsdb-4-1[4] Es wird auch als Zwischenprodukt zur Herstellung von Terpenalkoholen,cite-ref-connolly-hill-6-0[6] wie zum Beispiel α-Fencholcite-ref-doi10-1080-10412905-1996-9700679-7-0[7] und Linaloolcite-ref-eberhard-breitmaier-8-0[8]cite-ref-doi10-3390-molecules18078358-9-0[9] verwendet. So liefert die Pyrolyse von 2-Pinanol bei 500 °C Linalool. (–)-Linalool wird gebildet aus (+)-cis- und (–)-trans-2-Pinanol, und (+)-Linalool aus (–)-cis- und (+)-trans-2-Pinanol.

cite-note-cosing-11. Eintrag zu PINANAL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 14. Oktober 2021.

cite-note-ullmann-22. Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. John Wiley & Sons, 2003, ISBN 3-527-30385-5, S. 661 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

cite-note-nv-32. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

cite-note-hsdb-44. ↑ Eintrag zu 2-Pinanol in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 4. Februar 2019.

cite-note-55. ↑ Patent US3723542A: Process for producing 2-pinanol. Angemeldet am 23. Januar 1970, veröffentlicht am 27. Februar 1973, Erfinder: R. Risco, S. Lemberg.‌ abgerufen am 4. Februar 2019.

cite-note-connolly-hill-66. ↑ Connolly/Hill: Dictionary of Terpenoids. CRC Press, 1991, ISBN 0-412-25770-X, S. 140 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

cite-note-doi10-1080-10412905-1996-9700679-77. ↑ Yoshifumi Yuasa, Akira Nagakura, Haruki Tsuruta: A Convenient Synthesis of α-Fenchol from trans-2-Pinanol Using a Solid Acid Catalyst. In: Journal of Essential Oil Research. Band 8, Nr. 5, 1996, S. 517–520, doi:10.1080/10412905.1996.9700679.

cite-note-eberhard-breitmaier-88. ↑ Eberhard Breitmaier: Terpene Aromen, Düfte, Pharmaka, Pheromone. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-66048-3 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

cite-note-doi10-3390-molecules18078358-99. ↑ Janne Leiner et al.: Thermal Behavior of Pinan-2-ol and Linalool. In: Molecules. Band 18, Nr. 7, Juli 2013, S. 8358–8375, doi:10.3390/molecules18078358, PMC 6269951 (freier Volltext).